Yin and yang in chemistry education: the complementary nature of FTIR and NMR spectroscopies

Význam tématu

V laboratorní výuce analytické chemie se častokrát využívají specializované metody, které zajišťují identifikaci funkčních skupin a detailní strukturní informace. Fourierova transformace infračervené spektroskopie (FT-IR) a jaderná magnetická rezonance (NMR) představují dvě komplementární techniky, jejichž souběžné nasazení významně zlepšuje porozumění chemické povaze syntetizovaných látek.

Cíle a přehled článku

Cílem prezentované studie bylo demonstrovat společné využití FT-IR a NMR spektroskopií na příkladu esterifikační syntézy kyseliny acetylsalicylové (aspirinu) a methylsalicylátu (zimolejového oleje). Autoři popsali optimalizaci experimentálního postupu, získávání spektrálních dat a jejich interpretaci s cílem prokázat ideální souhru těchto dvou technik ve vysokoškolské laboratoři.

Použitá metodika a instrumentace

Reakce proběhly za katalýzy koncentrovanou kyselinou sírovou – salicylová kyselina reagovala s acetic anhydridem (aspirin) nebo s methanolem (zimolejový olej).

• FT-IR: Thermo Scientific Nicolet iS5 s ATR doplňkem iD5, rozsah 4000–600 cm⁻¹, 10 skenů, rozlišení 4 cm⁻¹.
• NMR: Thermo Scientific picoSpin 45 a 80, 1H pulzní FT, 90° pulz, 750 ms akvizice, 8 s pauza, 16 skenů pro čisté vzorky, 64 pro rozpuštěné.

Hlavní výsledky a diskuse

FT-IR analýza potvrdila vznik esterů:

• U aspirinu nová C=O esterová absorpce kolem 1749 cm⁻¹, zánik O–H fenolu (3230–3000 cm⁻¹) a anhydridu.
• U zimolejového oleje výrazná esterová pásma kolem 1674 cm⁻¹, odstranění karboxylového a fenolového O–H.

Rozbor NMR spekter odhalil:

• Aspirin: karboxylární H při ~11,7 ppm, methylová skupina 2,25 ppm, aromatické protony 7–8,5 ppm.
• Zimolejový olej: karboxylární H ~10,5 ppm, methoxy protony ~3,9 ppm, aromatické 6,5–8 ppm.
• PicoSpin 80 umožnil detailnější rozlišení aromatických signálů než picoSpin 45.

Přínosy a praktické využití metody

Současné nasazení FT-IR a NMR poskytuje komplexní molekulární profil:

• FT-IR rychle ověří přítomnost funkčních skupin a čistotu produktu.
• NMR detailně objasní strukturní uspořádání a substituční vzory.
• Metoda je vhodná pro výuku, výzkum i QA/QC v průmyslové analytice.

Budoucí trendy a možnosti využití

Další rozvoj technik směřuje k vyšším magnetickým polím, 2D NMR, hyphenovaným technikám (FT-IR–GC, NMR–MS), automatizaci a nasazení umělé inteligence pro interpretaci spekter. Vzdálený přístup a on-line výuka s virtuálními spektry usnadní vzdělávací proces.

Závěr

Prezentovaná aplikace FT-IR a NMR spektroskopie v pedagogickém i vědeckém kontextu ukázala vynikající synergetické vlastnosti obou metod. Kombinovaná analýza poskytuje rychlou kontrolu funkčních skupin i detailní strukturní informace, což je výhodné pro laboratoře zaměřené na syntézu a charakterizaci organických látek.

Reference

1. Parker F. S. Applications of Infrared Spectroscopy. New York, NY: Plenum Press, 1971.
2. Griffiths P. R., de Haseth J. A. Fourier Transform Infrared Spectrometry. New York, NY: John Wiley & Sons, 1986.
3. Thermo Scientific. Basic organic functional group reference chart, Part Number XX51346_E 02/15M.
4. Nelson J. H. Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Upper Saddle River, NJ: Pearson Education, Inc., 2003.
5. Hornak J. P. The Basics of NMR. Rochester, NY: J.P. Hornak, 1997–1999.
6. Slayden S. S. Synthesis of Aspirin (Acetylsalicylic Acid). Laboratory Manual, George Mason University, 3rd ed., 1999, s. 211–212.
7. Steehler G. A. Synthesis of Aspirin and Oil of Wintergreen. Roanoke College, Web, 4 June 2015.